一朝时运合，万古传名器。
寄言世上雄。虚生真可愧”。
翟让部下有个叫贾雄的人，晓得阴阳占候，被翟让命为智囊，并且言无不消。李密主动与贾雄结下深厚的友情，然后让贾雄暗中助他。时价翟让召贾雄议事，并将李密所言奉告了贾雄，问其是否可行。贾雄说：“吉不成言。”又说：“公自主恐一定成，若立斯人，事无不济。”翟让不解，问道：“如卿言，蒲猴子当自主，何来从我？”贾雄答复说：“事有相因。以是来者，将军姓翟，翟者，泽也，蒲非泽不生，故须将军也”。没有甚么文明的翟让听他如许一说，坚信不疑，今后翟让和李密干系与日俱增。李密获得翟让的信赖后，便开端参与瓦岗军的议事。
诗成之时，他本身悲从中来，竟至落泪。当时有人感到奇特，便把此事告于太守赵佗。赵佗遂派人前去抓捕，李密闻风而逃，躲过此劫。李密无处可去，只好躲在他妹夫雍丘县令丘君明家里，丘君明不敢收留。便让他藏在游侠王秀才家。王秀才还将女儿嫁于李密。不久，丘君明的从子丘怀义向官府告密，梁郡通守杨汪相知前去抓捕。汪相知派兵包抄了王秀才家，命大的李密恰好外出，是以得以逃脱，而丘君明和王秀才却是以事被杀。
当时有个叫李玄英的人，从东都逃出来，在众义兵中寻访李密，并云“斯人当代隋家”。别人问其故，李玄英说：“比来官方谣歌有《桃李章》曰：‘桃李子，皇后绕扬州，宛转花圃里。勿浪语，谁道许！’‘桃李子’，谓流亡者李氏之子也；皇与后，皆君也；‘宛转花圃里’，谓天子在扬州无还日，将转于沟壑也；‘莫浪语，谁道许’者，密也”。待与李密相遇后，遂委身事之。另有前宋城尉齐郡人房彦藻，自大其才，但却没法发挥，因此参与了杨玄感之事。杨玄感失利后，房彦藻隐姓埋名，成果在梁、宋之间，碰到了李密。此时，翟让命李密游说邻近的小股义兵，李、房二人以身相随，所至皆附。翟让见李密为豪杰所归，欲从其计，但踌躇未决。
“金凤荡初节，玉露凋晚林。
而后，李密向翟让建议道：“今兵众既多，粮无所出，若旷日耐久，则人马困敝，大敌一临，灭亡无日。未若直趣荥阳，休兵馆谷，待士马肥充，然可与人争利”。当时瓦岗军粮食供应不敷，仅靠截取隋廷漕运来保持军需。以是李密的这一建议获得了翟让的首肯，翟让依计而行，率军于同月攻破金堤关(河南荥阳)，随即攻陷荥阳诸县，进逼荥阳城。杨广晓得后命河南道十二郡讨捕大使张须陀为荥阳通守，率其精锐近三万余前去弹压。另派荥阳太守郇王杨庆率军共同张须陀作战。
不久。王仲伯分开李密偷偷回至天水，李密则逃到淮阳(河南淮阳)，住在村中，改姓名刘智远。当起了私塾先生。几个月间，李密郁郁不得志，便作了一首五言诗，哀叹本身的苦楚处境：
曾任东郡法曹的翟让，犯法当斩，狱吏黄君汉晓得他武功高强，以为他“可救生民之命”，便不顾小我安危，擅自开释了他。大业七年（611），逃命到瓦岗的翟让与同郡人徐世勣（即李勣）、单雄信起兵于瓦岗（河南安阳），这也是瓦岗军的称呼出处。插手叛逆的有故县吏邴元真、长于占卜的贾雄和翟让的兄长翟弘等。翟让以贾雄为智囊，邴元真为书记，徐世绩、单雄信为领兵将校，所部多齐、济间渔猎手。瓦岗军初期活动于东郡一带，瓦岗军初期活动于东郡一带，翟让厥后服从徐世绩的建议，分兵西上，进入大运河所经的郑、宋鸿沟，阻截来往的公私船舶，资给丰足，归附者日众，叛逆步队很快生长到万余人。但是不晓得是隋军弹压的短长还是作为首级的翟让没有多大野心与才气。叛逆后的瓦岗军直到约莫十二年（616）的时候还是像隋末大部分的农夫义兵一样没有甚么特别的，都是为了活命聚在一起的“匪贼”步队。但是在大业十二年的十月，他的插手窜改了瓦岗，窜改了天下。他就是插手过大业九年杨玄感兵变的大贵族李密。