宋美龄就在蒋介石成为一介“山野之人”的时候，承诺了他的求婚。同年９月16日，宋霭龄在记者接待会上宣布：“蒋总司令即将与我的三妹结婚。”在谈及这门婚事时，蒋介石也表示：“迩来密斯已允，惟尚须得其家眷答应。”这时，宋母正在日本疗养，蒋介石决订婚赴日本。“拟即前入问候，并向乞婚”。
同年9月28日，蒋介石东渡日本，颠末一番肯切的尽力以后，终究获得了宋家老太太的首肯，抱得美人归。他镇静得不能自已，回到下榻的宾馆后，接连说了好几个“胜利了”，其高兴之情可见一斑。
本日之本日，诚足使余二人欣喜莫名，以为毕生最有代价之记念日，故亲朋之庆祝，亦敬多而不擎辞也。
余平时研讨人生哲学及社会题目，坚信人生无美满之婚姻，则做人统统皆偶然义；社会无安乐之家庭，则民族底子无从进步，为反动奇迹者，若不重视社会之鼎新，必非真正之反动，则反动必不能完整。
对于宋霭龄其人，本国人是如许评价她的：“意志固执，具有超凡的能量和激烈的安排人的欲望，夺目强干，奸刁奸滑，野心勃勃，是中国影响最大的人之一。”从小，宋美龄就视这位大姐为本身的偶像，对她言听计从。这位宋家大姐大以为，蒋介石的前程不成限量，必然会成为一名“了不起”的大人物。如果本身的小妹嫁给他，不但会光荣、幸运平生，并且对宋家的好处也是不言而喻。因而，宋霭龄周旋在亲人与蒋介石之间，为小妹的将来作嫁衣。
宋美龄一出场，就吸引了全场的目光。她身着紫缎旗袍，不盈一握的纤腰系上绿色的丝带，脚步款款，举手投足如风拂扬柳般婀娜多姿。她美得如此无瑕，乃至于“增之一分则太长，减之一分则太短；施朱则太红，着粉则太白”。为之倾倒的世人中，蒋介石也当然包含在内。
俗话说，婚姻是女人的第二次投胎，但偶然候，又何尝不是男人的第二次投胎呢？他们的结合，是爱情也是政治。东风对劲的蒋介石为了记念这个特别的日子，还特地写了一篇名为《我们的本日》的文章：余本日得与余最敬最爱之宋美龄密斯结婚，实为余有生以来最名誉之一日，自亦为余有生以来最镇静之一日。余驰驱反动以来，常于主动停止当中，忽萌悲观退隐之念，昔日前辈魁首常问余，汝何日始能用心致志于反动，其他厚爱余之同道，亦常会商如何而能使介石放心尽反动之任务。凡此疑问本易解答，惟当时不能明言，至本日乃有美满之答案。余确信余自本日与宋密斯结婚今后，余之反动事情必有进步，余能放心尽反动之任务，即自本日始也。
12月初的一天，宋子文在上海莫里哀路孙中山的寓所主持了一个社区基督教晚会，蒋介石应邀插手。还没有散去新婚甜美的蒋介石，来此能够只抱着政治靠近的纯真目标，他也不会晓得，他会今后产生一段爱情故事，而他的下一次婚姻，会摆布全中国的政治风云。人间另有一种名为缘分的蛊，若中了它的毒，纵是天涯也天涯。人间也有一种分离，一旦离散，便你是天涯，我为天涯。以是，珍惜每一个眼神的交叉，每一次人海的擦肩，那都是宿世修来的缘。
除了宋家大蜜斯宋霭龄以外，宋家高低都对蒋介石的求婚持反对态度。他们以为，蒋介石只是一介武夫，贫乏涵养。并且已有妻妾，私糊口极其放荡，宗教信奉也不不异，等等。如此总结下来，宋家人以为，蒋介石没有资格成宋家的乘龙快婿。面对宋家的狠恶反对，蒋介石没有就此放弃，而是对宋美龄的寻求或明或公开持续停止着，他在等候一飞冲天的机会。