赵俨年届弱冠，就奖饰乡里。与阳翟辛毗，许下陈群，定陵杜袭并称颍川四大名士。赵俨看到当时各路军阀混战不休，一时找不到本身能够投奔的工具，为避战乱，举家迁到荆州，在此结识了客居在那边的杜袭和同亲繁钦，三人一见仍旧，成为莫逆之交。当时盘据荆州的刘表，素闻赵俨、杜袭、繁钦之名，决计对他们停止皋牢，并以高朋之礼对待他们三人，多次请他们入仕。赵俨通过察看，以为刘表目光短浅，固然显赫一时，但终难成绩大事，坚辞不就，同时劝说在刘大要前夸耀文才的繁钦阔别刘表，以免抱憾毕生。
“有赵俨、杜袭、繁钦，全都是颍川名流！”
太和元年（227年），魏明帝曹叡继位，进封平阳乡侯。次年蜀汉丞相诸葛亮北伐，大将军曹真领兵抵当，并迁杜袭为大将军智囊。
天下战乱，人丁希少，妇女便成了首要的资本。魏国曾经命令，要求各郡征集孀妇，分拨到妇女少的地区，婚配生养。各郡的太守们，为了在天子面前表示政绩，就想尽量多地征集本地孀妇。有些孀妇已经再婚了，他们也要把人家拆散。一时候，妇女们背井离乡，怨声载道。杜畿在河东，也必须遵循朝廷的法律，但他只征集那些真正的孀妇，以是每年都送得很少。厥后，杜畿升官到朝廷，赵俨继任河东太守，送的孀妇一下子就多了起来，魏文帝曹丕责问杜畿：“之前你送得那么少，我还觉得河东没有孀妇。现在为甚么又多了起来？”杜畿正颜厉色答复道：“我之前征集的孀妇，都是死人妻。现在赵俨征集的，都是活人妻！”曹丕和四周的人一听，神采都变了。
当时杜畿不但爱民如子，为政有道，并且不避权贵，品德高贵。平虏将军刘勋，是曹操的亲信，朝廷大员没有人不怕他、不趋奉他的。刘勋晓得河东充足，又盛产大枣，就写信叫杜畿给他送些枣子，杜畿再复书中直言回绝。厥后，刘勋谋反被诛，家也被抄了，曹操看到了杜畿给刘勋的复书，感慨道：“杜畿可谓‘不媚于灶’者也。”（“不媚于灶”典故出于《论语》，指不恭维权贵。）
王粲说道：“有三人从荆州回返颍川路上，被我们截获，现在囚禁在招贤馆。”
“好，非常好！我要去招揽他们！”
……
公元196年（建安元年），曹操迎汉献帝于许昌，并接管枣祗的建议实施屯田制今后，赵俨就对繁钦说：“曹镇东（曹操当时为镇东大将军）应时顺世，必能匡济中原，我晓得我的去处了。”因而就同杜袭、繁钦等人，在公元197年（建安二年），一起举家北还。
杜袭是颍川郡定陵县人，跟杜畿一样，他也是出身王谢，他的曾祖父杜安、祖父杜根之前都很驰名誉。
建安二十四年（219年），征西将军夏侯渊在定军山战死，将士们非常惊骇，杜袭与郭淮和张郃参议如何安宁军心，因而决定以张郃替代夏侯渊的位置，胜利安宁军心。曹操撤出汉中时，要选定留府长史，镇守长安。卖力这事的人所拔取的多不恰当，曹操命令说：“放着千里马不去乘坐，何必吃紧忙忙地向别处寻求呢？”因而任命杜袭为留府长史，驻守关中。
汗青上，建安元年，曹操驱逐汉献帝刘和谈都许昌。杜袭逃回故里，曹操任命他为西鄂县长。西鄂县靠近南部边疆，强盗活动猖獗。当时的县官都聚合百姓保卫城郭，没法处置农业出产。地步荒凉，百姓贫苦，堆栈空虚。杜袭本身晓得应对百姓实施恩德，因而遣送老弱百姓各自分离到故乡处置田间劳动，留下强健的男人戍守县城，官吏百姓都很欢畅。