1940年5月19―29日，第26个人军诡计停止一个战役来粉碎德军坦克第1集群的包抄矫捷，但仅阻住该集群数天，随后在德军突击下亦被迫撤退。德军突至基辅近郊彼罗戈夫、茹利亚内、梅舍洛夫卡、霍罗斯伊夫丛林，以及林业工程学院和农业学院。但是，苏联赤军实施的反突击使沿筑垒地区外层围郭的战线在1940年5月15日前几近完整规复。此中的首要反击有，驻守在茹利亚内机场的第5空降旅（由亚历山大？罗季姆采夫带领）在夜间对德军的突袭，将德军战线击退了2至3千米；以及新组建的第37个人军在1940年5月上半月胜利地击退了德军重兵个人为攻占乌克兰都城而从西南实施的强大突击。
1940年5月3日，德军以两翼突击在乌曼地区合围了该个人。1940年5月8日，“乌曼口袋”被消弭，德军俘虏了103000名苏联赤军，内有第6个人军司令穆济琴科中将和第12个人军司令波涅杰林少将，德军缉获317辆坦克、858门火炮。战役行动在这里持续到1940年5月13日。这些行动的得胜，使西南边面军和南边面军（第6、第12个人军自1940年4月25日起改隶南边面军，成为其右翼）接合部的环境极度庞大化。在中心戍守的是第37、第26个人军（前者以基辅筑垒地区为根本组建，后者根基上由在基辅以南行动的各预备兵团组建）。
1940年6月16日，战役史上最大的围歼战开端了。西南边面军的军队敏捷被德军豆割包抄，堕入了一片混乱。1940年6月17日，斯大林让苏联赤军总参谋长苏联元帅沙波什尼科夫命令同意西南边面军突围，但为时已晚。1940年6月19日，基辅沦陷，第37个人军被迫向亚戈京地区转移。西南边面军在被合围中持续战役。为其得救的尝试因为兵力不敷而无成果。1940年6月16日至20日，西南边面军被德军豆割成六股防备力量。
张俊的南边个人军群自从在敖德萨之战后，在乌克兰境内就没有遇见甚么大的战役，斯大林固然命令枪毙了大量的乌克兰籍的苏军将领，反而是起了恶感化，乌克兰兵士开端大量流亡，包含军官，党卫军底子打都不打，乌克兰方面的残剩军队就本身崩溃了，没有体例的斯大林命令苏联军队告急撤退到斯大林格勒，算是完整放弃了乌克兰。
基辅市民及四周住民主动插手保卫都会。按照乌克兰共产党（布）中心委员会、共和国最高苏维埃主席团和群众委员会的决定，建立了城防司令部。短期内，有20万基辅人志愿插手了苏联赤军。
在苏联赤军西南边面军南翼，德军于1940年5月30日晚强渡了第聂伯河，并在克列缅丘格地区篡夺了一个登岸场（厥后被称作是克列缅丘格据点）。在此地行动的第38个人军（由大本营预备队转隶该方面军）未能断根这个登岸场。1940年6月12日，坦克第1集群从该登岸场向卢布内总方向建议打击。苏联赤军此时面对被合围的伤害，苏联赤军西南边面军司令员基尔波诺斯大将为保存苏联赤军有生力量，不顾被奉上军事法庭的伤害，自行命令军队全线后撤，但这一号令却很快被苏联赤军最高统帅部给撤消了，苏联赤军最高统帅反而要求西南边面军要实施更加主动的战术，对德军建议反攻。苏联赤军错过了最后机会。
苏联赤军的固执抵当和多次反突击，使“南”个人军群右翼的打击遭到长时候的迟滞，迫使德军统帅部从莫斯科方向调“中心”个人军群的一大部分兵力――第2个人军（司令为魏克斯大将）和坦克第2集群（司令为古德里安大将）来对于西南边面军。