建安三年戊寅，公元一九八年春，正月，曹操还许。三月，将复击张绣。荀攸曰：“绣与刘表相恃为强；然绣以游军仰给于表，表不能供也，必将乖离。不如缓军以待之，可诱而致也；若急之，其必将相救。”操不从，围绣于穰。
操遗布书，为陈祸福。布惧，欲降。陈宫曰：“曹操远来，势不能久。将军若以步骑出屯于外，宫将馀众闭守于内。若向将军，宫引兵而攻其背；若但攻城，则将军救于外。不过旬月，操军食尽，击之，可破也。”布然之，欲使宫与高顺守城，自将骑断操粮道。布妻谓布曰：“宫、顺素反面，将军一出，宫、顺必分歧心共城守也，如有蹉跌，将军当于何自主乎？且曹氏待公台如赤子，独舍而归我。今将军厚公台不过曹氏，而欲委全城，捐老婆，孤军远出，若一旦有变，妾岂得复为将军妻哉！”布乃止，潜遣其官属许汜、王楷求救于袁术。术曰：“布不与我女，理自当败，何为复来？”汜、楷曰：“明上今不救布，为自败耳。布破，明上亦破也。”术乃严兵为布作援助。布恐术为女至，故不遣救兵，以绵缠女身缚著顿时，夜自送女出，与操守兵相触，格射不得过，复还。河内太守张杨素与布善，欲救之，不能，乃出兵东市，遥为之势。十一月，杨将杨丑杀杨以应操，别将眭固复杀丑，将其众北合袁绍。杨性仁和，无威刑，下人谋反发觉，对之涕零，辄原不问，故及于难。
初，袁绍每得圣旨，患其有不便于己者，欲移天子自近，使说曹操以许下埤湿，雒阳残破，宜徙都鄄城以就全实；操拒之。田丰说绍曰：“徙都之计，既不克从，宜早图许，奉迎天子，动托圣旨，号令海内，此算之上者。不尔，终为人所禽，虽悔无益也。”绍不从。会绍亡卒诣操，云田丰劝绍袭许，操解穰围而还，张绣率众追之。蒲月，刘表遣兵救绣，屯于安众，守险以绝军后。操与荀彧书曰：“吾到安众，破绣必矣。”及到安众，操军前后受敌，操乃夜凿险伪遁。表、绣悉军来追，把持奇兵步骑夹攻，大破之，它日，彧问操：“前策贼必破，何也？”操曰：“虏遏吾归师，而与吾死地，吾是以知胜矣。”绣之追操也，贾诩止之曰：“不成追也，追必败。”绣不听，进兵交兵，大败而还。诩登城谓绣曰：“促更追之，更战必胜。”绣谢曰：“不消公言，乃至于此，今已败，何如复追？”诩曰：“兵势有变，促追之。”绣素信诩言，遂收散卒更追，合战，果以胜还，乃问诩曰：“绣以精兵追退兵，而公曰必败；以败卒击胜兵，而公曰必克，悉如公言，何也？”诩曰：“此易知耳。将军虽善用兵，非曹公敌也。曹公军新退，必自断后。故知必败。曹公攻将军，既无失策，力未尽而一朝引退，必海内有故也。已破将军，必轻军速进，留诸将断后，诸将虽勇，非将军敌，故虽用败兵而战必胜也。”绣乃服。
孙策遣其正议校尉张纮献方物，曹操欲抚纳之，表策为讨逆将军，封吴侯；以弟女配策弟匡，又为子彰取孙贲女；礼辟策弟权、翊；以张纮为侍御史。袁术以周瑜为居巢长，以临淮鲁肃为东城长。瑜、肃知术终无所成，皆弃官渡江从孙策。策以瑜为建威中郎将。肃因家于曲阿。曹操表征王朗，策遣朗还。操以朗为谏议大夫，参司空军事。
吕布复与袁术通，遣此中郎将高顺及北地太守雁门张辽攻刘备。曹操遣将军夏侯惇救之，为顺等所败。秋，玄月，顺等破沛城，虏备老婆，备单身走。曹操欲自击布，诸将皆曰：“刘表、张绣在后，而远袭吕布，其危必也。”荀攸曰：“表、绣新破，势不敢动，布骁猛，又恃袁术，若从横淮、泗间，豪杰必应之。今乘其初叛，众心未一，往可破也。”操曰：“善！”此行，泰山屯帅臧霸、孙观、吴敦、尹礼、昌豨等皆附于布。操与刘备遇于梁。进至彭城。陈宫谓布：“宜逆击之，以逸击劳，无不克也。”布曰：“不如待其来攻，蹙著泗水中。”冬，十月，操屠彭城。广陵太守陈登率郡兵为操前驱，进至下邳。布自将屡与操战，皆大败，还保城，不敢出。