这能够也是史蒂夫对于20世纪90年代末音乐界产生的窜改无动于衷的启事。那段时候，数字化音乐开端鼓起，能够在小我电脑长停止存储和播放，几家创业公司推出了“点唱机”软件利用来办理MP3。MP3就是储存在小我电脑硬盘里的数字音乐文件，是从CD上拷贝下来的紧缩文件。另一些公司开辟了本身的加密紧缩算法，但愿唱片界能采取这一技术，让音乐通过收集直接发卖，从而初创全新的贸易形式。有两家公司停止这一尝试，都是由微软的前员工建立或投资的，一家是瑞尔数码（Real Networks），另一家是晶莹声响（Liquid Audio）。
史蒂夫和劳伦并没有决计躲避邻居，他们常常会呈现在帕洛阿尔托市中间。《财产》杂志的硅谷分社位于埃莫森大街（Emerson Street）上，与史蒂夫买下的一幢屋子仅一街之隔。他买下这幢屋子是为了在家四周有个办公场合，固然他不常去那边办公，但只要去那边的话，他就会和同事在那边漫步，或是亲身出去处事。（厥后为了节流本钱，《财产》杂志关掉了硅谷分社，我把这个动静奉告劳伦后，她租下了这幢办公楼，作为她正在创建的非营利构造的总部，她把这个构造称为埃莫森个人。）有一次我正幸亏街上碰到史蒂夫，和他一起去帕洛阿尔托车行给劳伦买了一辆自行车作为生日礼品，史蒂夫已经研讨过要买哪一种了，是以只花了10分钟就买好了车。他说，“我从没让安德莉亚做过这类事，”安德莉亚是史蒂夫的行政助理，“我喜好亲身给家人买礼品。”
之前，史蒂夫老是偏向于让苹果员工重新打造软件，因为他不信赖内部的软件开辟商，只信赖本身的员工。但苹果公司进入数字音乐行业已经晚了，没偶然候本身开辟音乐办理软件，是以史蒂夫决定买一个“点唱机”软件，然后本身改进。
用卡特穆尔的话来讲，史蒂夫离经叛道，与如此离经叛道的人打交道对很多人来讲都是难忘的回想，在史蒂夫归天后，他们在问答网站Quora上分享了本身的经历。蒂姆・史女人是位设想师，有一次他开的跑车在史蒂夫家门口的路上坏了。他正在想体例修车时，劳伦走出来给了他一杯啤酒，然后又叫来一个比较体味这款跑车的朋友。那位朋友来的时候穿戴燕尾服，早晨另有正式活动要列席。史蒂夫和里德一起从屋子里出来，那位朋友翻开引擎盖修车时，史蒂夫坐进车里动摇曲柄，但都没有效。史女人在网上写道：“前面产生了甚么并不首要，我要记录的就是这一刻：帕洛阿尔托的一个斑斓春季，你的车坏了，史蒂夫的一名老友穿戴号衣在引擎盖下帮你修车，你在和他那位夷易近人的敬爱老婆谈天，史蒂夫和他的孩子在车里试图帮手。你不太有机遇打仗像乔布斯如许的人，更不要说在如许一个难堪的场合，你会心识到他们就是浅显人，仁慈、风趣、富有爱心的浅显人，并不是媒体描述的那样，史蒂夫并不是一名狂躁的独裁者，起码不是每时每刻都是如此。”
史蒂夫的脾气与媒体描述的恰好相反，与大部分我采访过的CEO也不一样，史蒂夫从不会显得高高在上，老是非常坦诚。偶然候他能够会坦诚过分：如果分歧意《财产》报导里的某些观点，他会说一些刻薄的话，我不止一次听到他用傲慢的语气嘲笑我的同事。但偶然候他也很敬爱：有一次，他奉告我某个新的软件界面“都雅到想舔屏”，他真的当着一屋子工程师的面，舔了一下集会室最火线27英寸的大屏幕。偶然候他又很风趣，让你放下统统防备：有一次，我去采访他时穿了一件水兵竖条纹丝绸衬衫，蓝色条纹之间印着一排排三英寸大小的血红色圆点，圆点感受是凸起的。我走进集会室时，史蒂夫重新到脚打量了我一下，开打趣道，“你方才跟行刑队开完会吗？”他停顿了一下，然后笑了起来。如果碰到真恰好笑的事，他会放声大笑，据劳伦说，史蒂夫在跟孩子玩时，常常会放声大笑。